Tert-Butanol

el tert-Butanol' o 2 metilo 2 propanol, es el alcohol terciario más simple. Es uno de cuatro isomers de butanol. El tert-Butanol es un líquido claro (o un sólido incoloro, según la temperatura ambiental) con un olor parecido a un alcanfor. Es muy soluble en el agua y miscible con etanol y éter diethyl. Es único entre el isomers de butanol porque tiende a ser un sólido en la temperatura ambiente, con un punto de fusión ligeramente encima de 25 °C.

Preparación

el tert-Butanol se saca comercialmente de isobutane como un co-producto de la producción de óxido propylene. También puede ser producido por la hidratación catalítica de isobutylene.

Aplicaciones

el tert-Butanol se usa como un solvente, como un denaturant para el etanol, como un ingrediente en removedores de pintura, como un elevador de voltaje del octano para la gasolina, como un aditivo de gasolina oxigenar, y como un intermedio en la síntesis de otras materias químicas como MTBE, ETBE, TBHP, otros sabores y perfumes.

Química

Como un alcohol terciario, el tert-butanol es más estable a la oxidación y menos reactivo que otro isomers de butanol.

Cuando tert-butanol es deprotonated con una base fuerte, el producto es un anión alkoxide. En este caso, es tert-butoxide. Por ejemplo, el potasio del reactivo orgánico comúnmente usado tert-butoxide está preparado fundiendo de nuevo tert-butanol seco con el metal del potasio.

:K + tBuOHtBuOK + / H

La especie tert-butoxide es útil como un fuerte, non-nucleophilic base en la química orgánica. Es capaz de abstraer protones ácidos de la molécula substrate fácilmente, pero su bulto steric inhibe el grupo de participar en la substitución nucleophilic, tal como en una síntesis del éter de Williamson o una reacción S2.

Conversión a alkyl halide

el tert-Butanol reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar el cloruro tert-butyl y el agua vía un mecanismo S1.

Image:1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png|Step 1

Image:2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png|Step 2

Image:3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png|Step 3

La reacción total, por lo tanto, es:

Como tert-butanol es un alcohol terciario, la estabilidad relativa del tert-butyl carbocation en el Paso 2 permite que el mecanismo S1 se siga. Alcohols primarios generalmente se someten a un mecanismo S2 porque la estabilidad relativa de un intermedio carbocation primario es muy baja. Carbocation terciario en este caso se estabiliza a través de la hiperconjugación donde las obligaciones de C-H sigma vecinas donan electrones en p-orbital vacío del carbocation.

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